Totální syntéza [15N4] cytokininů a jejich využití - Buček, Jan (Jihočeská univerzita, 2020)
Rostlinné hormony cytokininy (CK), jejich metabolity a deriváty jsou jedny z esenciálních molekul ovlivňující celou řadu fyzilogických procesů rostlin jako je buněčné dělení, rostlinný růst a vývoj. Jejich stanovení a kvantifikace je náročné díky velmi malým konecntracím a komplikované rostlinné matrici. Z toho důvody je použití stabilně značených analogů nezbytné pro kvantifikaci, metabolické profilovaní a sledování biosyntetických drah. Tato práce představuje totální syntézu jedenácti [15N]-zančených C6-purinových derivátů, z toho pěti aromatických (4, 5, 6, 7, 8) a šesti isopreniodních (9, 10, 11) CK. Největší optimalizace, vzheldem k momentáně dostupným metodám, byla provedena v případě 6-amino-9H-[15N5]-purinu (adenin, 1) and 6-chloro-9H-[15N4]-purinu (6-chloropurin, 3). Poprvé je tak prezentován komplexní postup syntézy isotopově značených CKs z anorganického prekurzoru s vysokými výtěžky a chemickou čistotou. Identita připravených molekul byla v každém kroku ověřena pomocí řady fyzikálně chemických metod (TLC; HRMS; HPLC-MS; 1H, 13C, 15N NMR). Zde popsaný postup je v nepsolední řadě možno aplikovat na přípravu jakýchkoliv [15N4]-značených C6-substituovaných purinových derivátů.
Total Synthesis of [15N4] cytokinins and their application
Keywords: cytokininy; [15N4]cytokininy; syntéza; isotopové značení; rostlinné hormony; puriny; cytokinins; [15N4]-cytokinins; synthesis; isotopic labelling; plant hormones; purnes