Sirné sloučeniny cibule Tropea (<i>Allium cepa</i> var. <i>tropea</i>)

Abstract

Tato práce je zaměřena na biologicky aktivní sirné sloučeniny cibule, zejména na deriváty cysteinu přítomné v kultivaru Allium cepa var. tropea. V této odrůdě cibule byl v roce 2008 nalezen zcela nový derivát cysteinu (E)-S-(3-pentenyl)-L-cystein S-oxid. Cílem této práce byla laboratorní syntéza (E)-S-(3-pentenyl)-L-cystein S-oxidu a vývin analytické metody pro stanovení této sirné aminokyseliny. Syntéza se skládá ze čtyř kroků, a to 1) redukce (E)-pent-3-enové kyseliny (pomocí LiAlH4), 2) bromace (E)-pent-3-en-1-olu za vzniku (E)-5-brompent-2-enu, 3) jeho reakce s L-cysteinem a 4) následné oxidaci (E)-S-(3-pentenyl)-L-cysteinu za vzniku (E)-S-(3-pentenyl)-L-cystein S-oxidu. Výsledné diastereomery (E)-S-(3-pentenyl)-L-cystein S-oxidu byly dále odděleny pomocí preparativní HPLC a spektrálně charakterizovány.